על מינה פארן מאמרים צור קשר
צמחי מרפא
חומרי המרפא (מטבוליטים משניים) בצמחים
מחלות ודרכי הטיפול בהן
נושאים כללים
מסיסות ופולריות של מרכיבים צמחיים - מסיסות ופולריות של מרכיבים צמחיים
>>גרסת הדפסה
מסיסות ופולריות של מרכיבים צמחיים
מסיסות של מרכיבים נקבעת על ידי כמה גורמים. הפולריות של החומר היא גורם חשוב, אבל לא יחידי. המשקל המולקולרי, מצב המרכיב שרוצים להמיס, אם הוא חופשי או קשור למולקולה אחרת, כגון, סוכר, אם הוא קשור כקומפלקס עם חומר אחר, אם הוא מחומצן או מחוזר, אם הוא מיונן, ומה ה-pH של התמיסה.
בנוסף, אנו מנסים להמיס מרכיבים מתוך הסביבה השלימה שהם נמצאים בה, מתוך הצמח. הם כמובן אינם מצויים בצמח כמרכיבים נקיים ומבודדים. הסביבה משפיעה עליהם, והיא תשפיע גם על מסיסותם. ב- Index Merck ניתן למצוא נתונים על מסיסות של רוב המרכיבים הכימיים. אבל הנתונים מתייחסים לחומרים מנוקים, ויש להניח שהם יהיו שונים כאשר אותם המרכיבים מצויים בתוך הצמח, בקשר עם מרכיבים אחרים.
באופן כללי מרכיבים פולריים נמסים בממיסים פולריים, ומרכיבים שאינם פולריים מסיסים בתוך ממיסים בלתי פולריים. ממיסים הדומים זה לזה בפולריות שלהם יתערבבו בקלות זה עם זה, כמו המים והאלכוהול, ואילו חומרים השונים בפולריות לא יתערבבו ביניהם כמו המים והשמן. הם יוכלו להתערבב רק בנוכחות מחליב.
המים הם הממיס הפולרי ביותר מכל הממיסים שאנו משתמשים בהם כדי למצות צמחי מרפא. כדי למדוד את הפולריות היחסית של ממיסים שונים נתנו למים ערך יחסי 1, ומשווים את שאר הממיסים הנפוצים למים, כמפורט בטבלה.
 
פולריות יחסית של ממיסים נפוצים
ממיס                             פולריות יחסית
מים                                     1.00
גליצרין                                0.81
כוהל אתילי                           0.65
חומצת חומץ                         0.65
אצטון                                  0.35
אתיל אצטט                          0.23
דיאתיל אתר                         0.11
הקסאן                                0.0009
שמן זית                                 0
 
הגליצרין דומה בפולריות שלו למים והוא ממיס מרכיבים הנמסים במים. החומץ כמעט זהה בפולריות שלו למים, כי החומץ מכיל 5% של חומצת חומץ בתוך מים. אצטון, אתיל אצטט והקסאן הם ממיסים שמרבים להשתמש בהם בתעשיה למיצוי מרכיבים בלתי פולריים מצמחי מרפא. דיאתיל אתר הוא ממיס יעיל מאד, אבל ממעטים להשתמש בו כי הוא מתפוצץ בקלות. שמן זית בעל פולריות 0 מוצג בטבלה כדוגמא לשמנים אחרים, כגון, שקדים, בוטנים, קוקוס, דלק, שומשום.
 
 
 
גורמים נוספים המשפיעים על מסיסות של חומרים.
משקל מולקולרי: מולקולות קטנות נמסות בדרך כלל בקלות, לעומת מולקולות בעלות משקל מולקולרי גבוה.
קישור לסוכרים: גליקוזיד הוא כל מולקולה הקשורה ליחידות של סוכר. מכיוון שהסוכרים נמסים במים הם מגדילים את הפולריות של המרכיבים שמתקשרים אליהם, ומגבירים את מסיסותם במים. כנראה שזו אחת הסיבות לכך שמרכיבים רבים בצמח מתחברים לסוכרים. הם הופכים למסיסים במים, ויכולים לנוע בקלות בתוך מוהל הצמח. מרכיבים הנוצרים בעלים בתהליך הפוטוסינתיזה נישאים אל השורש, הפקעת או אל מקומות אגירה אחרים.
            
קוורצטין                                                                רוטין
לדוגמא, הרוטין הוא אחד הגליקוזידים של הקוורצטין. מסיסותו במים גבוהה בהרבה משל הקוורצטין.   
תלות ב-pH : מולקולות יכולות להיות מיוננות או בלתי מיוננות לפי ה-pH של הסביבה. כשהמולקולות מיוננות המסיסות שלהן עולה.
באופן כלל אלקלואידים ואמינים יותר מסיסים במים בסביבה חומצית, כי הם יהיו קטיונים. פלבונואידים וחומצות אורגניות יותר מסיסים בסביבה בסיסית, כי הם יהיו אניונים.
טמפרטורה: המסיסות של רוב המרכיבים גדולה יותר במים חמים. החום מוסיף למולקולות אנרגיה קינטית, אנרגיה של תנועה. המסיסות של אלקלואידים קשי תמס עולה כאשר מרתיחים את הצמח. שמנים נדיפים שמסיסותם במים קטנה מאד, נמסים בקיטור.
יוצאי דופן הם המרכיבים הריריים שנמסים היטב במים קרים או פושרים, אבל מתקשרים ביניהם בחימום ויוצרים מבנה של ג'ל.
 
פולריות ומסיסות של מרכיבים    
נתונים כלליים על מסיסות של מרכיבים. יש יוצאים מן הכלל.
פחמימות 
הפחמימות הן בדרך כלל פולריות ונמסות במים. הן שוקעות בתמיסות שיש בהן ריכוזים גבוהים של אלכוהול, ובדרך כלל אינן נמסות בשמנים.
מונוסכרידים, כגון, גלוקוז, פרוקטוז, קסילוז : נמסים היטב במים
דיסכרידים, כגון, סוכרוז, מלטוז: נמסים היטב במים
אוליגוסכרידים, כגון, אינולין, FOS: נמסים במים, במיוחד במים חמים
הטרופוליסכרידים, כגון, מוצילג, גומי: נמסים במים, במיוחד במים קרים
הומופוליסכרידים, כגון, עמילן נמס במים חמים, צלולוז אינו נמס במים
סיבים תזונתיים, ישנם מסיסים, כגון, פקטין, המיצלולוזה ובלתי מסיסים, כגון, ליגנין, צלולוז
חומצות אורגניות שהן נגזרות של פחמימות, כגון, חומצה ציטרית, פורמית, אסקורבית: בדרך כלל נמסות במים
פחמימות נשארות מסיסות במים בריכוזים נמוכים של אלכוהול (עד 30%) וכן בגליצרין. הן שןקעות בריכוזים גבוהים ש אלכוהול. טאנינים עלולים להתקשר לפחמימות ולהשקיע אותן.
שומנים
חומרים שומניים נמסים היטב בשמנים ובתמיסות של מים עם אלכוהול.
חומצות שומניות, כגון, EPA, PUFA, DHA  נמסות בשמן, נמסות מעט באלכוהול
טריגליצרידים, שמנים כגון, שמן זית, שקדים, פשתן, חמניות : נמסים מעט באלכוהול , אינם נמסים במים, ממיסים מרכיבים רבים, כגון, פוספוליפידים: לציטין, פוספטידילכולין
שעוות, כגון, דונג דבורים: נמסים אחרי שמתיכים אותם בשמן חם, אבל לא בשמן קר
Alkamides: נמסים בתערובת של מים עם אלכוהול בריכוז 40-60%
Unsaponifiable matter: זהו מושג המתייחס לחומרים הנמסים בשמן, שאינם חומצות שומניות או טריגליצרידים. המשמעות המילולית היא חומר שאינו נהפך לסבון, כולל ויטמינים הנמסים בשמן, פיטוסטרולים, טרפנואידים, קרוטנואידים
שמנים נדיפים מורכבים ממונוטרפנים, ססקויטרפנים, אלדהידים, קטונים ועוד. נמסים בתערובות המכילות ריכוז בינוני עד גבוה של אלכוהול, בשמנים, נמסים מעט במים חמים, נמסים בקיטור
 
חומצות אמינו ונגזרותיהן
תרכובות רבות בנויות מחומצות אמיניות. ההתייחסות כאן היא לאמינים, מתיל קסנתינים, גליקוזידים ציאנוגניים ותרכובות גפרית אורגניות.
חומצות אמינו ב-pH נייטרלי הן צויטריונים. הן נמסות היטב במים ובד"כ ישארו בתמיסה בריכוז נמוך של אלכוהול
נגזרות של חומצות אמינו המכילות גפרית, כגון, ajoene, סולפידים של שום, חרדל ומצליבים אחרים: נמסים בשמן, אליצין משום טרי נמס מעט במים
גליקוזידים ציאנוגניים, כגון, אמיגדלין, prunasin: נמסים במים, נמסים טוב יותר במים חמים
אמינים, כגון אלקלואידים, נמסים יותר טוב בתמיסות חומציות, כשאטום החנקן בעל מטען חיובי, מלחים של אמינים נמסים היטב במים
מתיל קסנתינים, כגון, קפאין נמסים טוב במים חמים
פפטידים נמסים היטב במים
חלבונים, נמסים מעט במים, המסיסות תלויה ב- pH
חלבונים ואנזימים עוברים דנטורציה באלכוהול, הם מתפרקים ומאבדים את המבנה המיוחד שלהם
טאנינים גדולים קושרים חלבונים ומשקיעים אותם
 
תרכובות פנוליות
התרכובות הפנוליות שונות בהרבה זו מזו. רובן מופיעות כגליקוזידים או כאגליקון. הגליקוזידים בד"כ נמסים טוב במים. התרכובות שמסיסותן במים נמוכה בד"כ נמסות באלכוהול. הפוליפנולים הקטנים נמסים טוב יותר מאשר הגדולים. ב-pH  גבוה יותר יש בד"כ קבוצות OH מיוננות וזה מגביר את המסיסות שלהן.
 
 
חומצות פנוליות: המסיסות משתנה עם המבנה וה-pH
קומרינים: גליקוזידים של קומרינים נמסים במים ובאלכוהול, ללא קישור לסוכר הקומרינים פחות מסיסים
Lignans: נמסים באצטון-מים
נגזרות של פנילפרופנואידים, כגון, כורכומין וג'ינג'רול: נמסים בריכוז גבוה של אלכוהול ובשמן
סטילבנואידים, כגון, resveratrol, נמסים בתמיסות כוהליות, כולל ביין
Xanthones נמסים בריכוזים גבוהים של אלכוהול ובשמן
פלבונואידים: מסיסות משתנה, פלבונואידים רבים נמסים במים ובריכוזים נמוכים של אלכוהול
אנתוציאנינים: הגליקוזידים נמסים במים ובריכוזים נמוכים של אלכוהול, אלה שאינם קשורים לסוכר מסיסים פחות
פרואנתוציאנינים אוליגומרים: נמסים במים חמים ובריכוזים בינוניים של אלכוהול
טאינינים: בעלי משקל מולקולרי נמוך נמסים במים חמים ובריכוזים בינוניים של אלכוהול. טאנינים גדולים אינם נמסים במים ובאלכוהול
איזופלבונואידים: נמסים בתמיסות אלכוהוליות. הגליקוזידים יותר מסיסים מהתרכובות שאינן קשורות לסוכר
Chromones כגון קיילין המצוי באמיתה הקייצית, נמסים במים חמים ובאלכוהול
קינונים, כגון, אנתרקינונים: רובם נמסים במים חמים ובריכוזים נמוכים עד בינוניים של אלכוהול. ישנם כאלה, כגון, ההיפריצין שמסיסים בשמן
רזינים פנוליים, בדומה לאלה המצויים בניצנים של הצפצפה: נמסים בריכוזים גבוהים של אלכוהול ובשמן
 
טרפנואידים
באופן כללי הטרפנואידים נמסים בשמן ובריכוז גבוה של אלכוהול. ספונינים טריטרפניים וסטרואידליים נמסים במים ובשמן, הודות לפולריות הנמוכה של השלד הטרפנואידי, והפולריות הגבוהה של קבוצות הסוכר.
הטרפנואידים הקטנים, כגון אלה המצויים בשמנים הנדיפים נמסים מעט מאד במים, נמסים טוב באדי מים חמים, בשמן ובריכוז בינוני עד גבוה של אלכוהול. מונוטרפנים וססקויטרפנים נכללים בין הטרפנים הקטנים.
הטרפנים הגדולים יותר אינם נדיפים. הם נמסים בשמן, בממיסים בלתי פולריים אחרים ובריכוז גבוה של אלכוהול. הטרפנים הגדולים כוללים דיטרפנים, טריטרפנים וקרוטנואידים.
החלק הלא סוכרי של הספונינים הטריטרפנים, הנקרא ספוג'נין, אינו נמס במים, אבל הגליקוזיד נמס טוב במים ומייצר קצף.
סטרואידים
הסטרואידים הצמחיים הם בעלי פולריות נמוכה, והם נמסים בשמן ובממיסים בלתי פולריים. כשהם קשורים ליחידות סוכר, כגון ספונינים סטרואידיים הם מסיסים במים.
פיטוסטרולים, כגון, סטיגמה-סטרול, בטא-סיטוסטרול, הם אנלוגים לכולסטרול. הם נמסים בשמן ובריכוזים גבוהים של אלכוהול.
גליקוזידים קרדיאליים נמסים מעט במים, ונמסים יותר טוב באלכוהול מהול.
אלקלואידים מושפעים במסיסות שלהם מה-pH של הממיס. בסביבה אלקלית הם נמסים בשמן, ובסביבה חומצית הם נמסים יותר במים. רובם נמסים בריכוז בינוני וגבוה של אלכוהול.
 
                                                                                                                                        עודכן ב - 26.03.09